Сложными были и годы второй мировой войны (1939-1945 гг.). Оставшихся в деревнях мужчин и даже юношей мобилизовали на войну. Некоторые из них служили в Эстонском стрелковом корпусе в составе Красной Армии. Совсем молодых женщин и мужчин отправили на военные предприятия. Из-за высоких налогов в деревнях не хватало продовольствия, рабочих рук также не осталось. В 1940 г. Советский Союз аннексировал Эстонскую Республику. После этого в Сибирь из Эстонии сначала попали эвакуированные и раненые, отправленные в тыл поправляться. Они приняли активное участие в жизни эстонских деревень. Высланных из Эстонии в 1941 и 1949 гг. в эстонские поселения в Сибири не отправляли.
В составе населения эстонских деревень произошли изменения. В некоторых деревнях появились представители других народов, например, поволжские немцы. Война и связанные с ней события сыграли существенную роль в обратном переселении эстонцев. После окончания войны многие мужчины остались в Эстонии в надежде на лучшую жизнь. С 1940 г. эстонцев из Советского Союза начали направлять на работу в Эстонию. Эстонцев из России часто отправляли в приказном порядке учиться в партийные школы и направляли в Эстонию хозяйственными руководителями и партийными работниками. Многие из эвакуированных во время войны женились в сибирских деревнях и при возвращении брали с собой семью. В 1945-1947 гг. обратное переселение стало массовым, из всей Советской России в Эстонию переехало с 1940 г. по 1949 г. 24-25 тысяч эстонцев.
В послевоенное советское время (вторая половина 1940-х годов – 1990) на жизнь эстонских деревень в Сибири повлиял ряд разного рода факторов. Численность эстонцев сократилась в результате эмиграции и ассимиляции. Так, ключевыми словами этого периода являются урбанизация и двуязычие.
Толчком к оставлению деревень послужили репрессии и разочарование в царящем положении. Послевоенное время еще больше увеличивало недовольство. Хотя во всей Советской России действовала талонная система на продовольственные и промышленные товары, колхозы прозябали и индивидуальные хозяйства были запрещены, ситуация в Сибири была хуже и поправлялась медленнее. Жизненный уровень в Сибири был по сравнению, например, с европейской частью России ниже, также и позднее за некоторыми промышленными товарами (мебель, детская одежда и пр.) ездили в Эстонию. Многие школы были преобразованы в начальные школы, позднее восьмилетние школы в более крупных деревнях были восстановлены (Вамбалы, Верхний Суэтук и пр.; обязательное восьмилетнее образование ввели в 1958 году). Как уже было упомянуто, в это время из прежних мест жительства переезжали в Эстонию, особенно это характерно для поколения, годы рождения которого 1911 – 1930 и которое получило образование на эстонском языке и хотело остаться эстонцами.
В 1950–1960 гг. был объединен ряд более мелких колхозов и сельсоветов. Некоторые деревни превратились в «неперспективные». Часть эстонских поселений опустела окончательно (Эстоно-Семеновка, Казекюла (Березовка) и Арукюла в Новосибирской обл. и др.). Другие потеряли свою культурную и экономическую независимость. В деревнях Койдула и Юрьев Мариинского района Кемеровской области поначалу в каждой располагался свой колхоз. Затем их объединили в общий Койдулаский сельсовет и в колхоз «Родина». В 1961 г. деревни Малый и Большой Антибес с русским населением и названные эстонские поселения объединили в колхоз «Авангард» и в Большеантибесский сельсовет. В колхозном центре Мариинске и в центре сельсовета Малом Антибесе возводились дома, а Юрьев и Койдула пустели всё больше.
В то же время росло население «перспективных» эстонских поселений, это происходило за счет как эстонцев, так и других национальностей. Из более отдаленных местожительств эстонцев направлялись в те, где жизнь была лучше (из деревень Тарского региона в Цветнополье и Золотую Ниву; из Николаевки в Орава и Золотую Ниву и т.д.), из более маленьких и пустеющих – в более крупные (из Линда в Березовку, из Новиковки в Юрьев). Более крупные эстонские поселения превращались в развитые совхозные и колхозные центры, куда сосредоточивали производство, где строили новые дома, закладывали новые дороги и инфраструктуру.
В этих поселениях селились и другие национальности, и в большинстве случаев эстонцы оставались в меньшинстве. В Золотой Ниве, бывшем месте жительства эстонцев (в основном, из Южной Эстонии), удельная доля эстонцев уменьшилась в 1980-х годах до 35%. В Вамбалы в колхозе имени В. Кингисеппа и в Березовку в колхозе «Искра» (оба в Томской области) прямо-таки заманивали переселяться людей других национальностей (русских, чувашей и др.), чтобы имелись рабочие руки (в Березовке 39%, в Вамбалы 50% эстонцев). После отмены общих хозяйств и льгот в 1990-х годах часть прибывших людей уехала.
Хозяйственное положение в деревнях начало с конца 1960-х годов понемногу улучшаться. Зарплату в колхозах стали выплачивать деньгами и ввели право на пенсию, пенсионерам был предоставлен ряд льгот. Начали создавать колхозы (например, в 1961 г. в Золотой Ниве). Почти в каждой семье появились телевизоры, холодильники, а позднее и легковые автомобили и т.д. Большинство людей работало в хозяйстве — женщины на фермах, мужчины механиками. Работу находили также в школах, магазинах, почтовых отделениях и пр. Помимо работы в хозяйстве разрешали вести личное хозяйство, откуда получали дополнительный доход. От уровня колхоза-совхоза зависело благополучие деревенских жителей.
В 1970-х годах начался новый бум опустения деревень, когда деревни покинуло поколение людей, родившихся в 1950-1960-х годах. Из всего поколения уехавшие составили 60 – 80%, столько же было уехавших и из состава следующих поколений. Большинство выбрало местом жительства город. Так, удельный вес сельского населения в Сибири среди эстонцев, как и среди других национальностей России, последовательно сокращался. Города предлагали молодежи возможность дальнейшей учебы, лучшие условия жизни и работы. Мигрировали как в местные города и поселки, так и в иные места по всему Советскому Союзу. В незначительной степени переезжали и в Эстонию. Численность сибирских эстонцев начиная с этого времени только убывала. С карты исчезли например, Макаркино, Новиковка, Балтика. Деревни на реке Кан в Красноярском крае были ликвидированы, когда там был построен засекреченный и закрытый город с нынешним названием Зеленогорск.
В связи со стагнацией в 1970-х годах усилилась русификация. Хотя школьное обучение велось на русском языке, в родных местах работали закончившие педагогические школы люди из своих деревень, общавшиеся в какой-то мере с детьми на эстонском языке (в Николаевке Раиса Менская, в Березовке Герман и Линда Рейле, в Вамбалы Эвальд Воорманн и др.). В общем же использование эстонского языка скорее осуждали, в школах эстонский язык мог быть запрещен.
В противовес унификации по всему Советскому Союзу возникали ансамбли народного творчества, или фольклорные ансамбли. Под пафосным лозунгом «дружбы народов» они могли действовать в подчинении клубов. Приобретали эстонскую народную одежду, пели эстонские песни, выступали за пределами деревни (например, в Цветнополье (Омская область), руководитель Линда Тсирк; Орава, Золотая Нива и др.). В Березовке и в Верхнем Суэтуке увлекались игрой на духовых инструментах, духовой оркестр в Суэтуке действует до сих пор. В Березовке, Золотой Ниве и Лифляндии были созданы сельские музеи, также в сельских библиотеках имелись книги на эстонском языке. Календарные и семейные знаменательные даты праздновались по своим обычаям, так же и в большинстве деревень обходились эстонским языком. И все же эстонский язык и эстонский дух отступили на уровень семьи и родной деревни, официально это не признавалось. Традиции, национальные блюда, рукоделие и фольклор играли тем более существенную роль в самосознании эстонцев.
Связи с Эстонией усилились хотя бы уже из-за связей с переехавшими в Эстонию родственниками. Начали снова заказывать периодическую печать из Эстонии («Rahva Hääl», «Kodumaa», «Nõukogude Naine» и пр.). Иногда из Сибири в Эстонию ездили в гости каждое лето, также и наоборот.
Русификация, в т.ч. школьное образование на русском языке, более тесное общение с другими национальностями в школах, общих хозяйствах и сельсоветах содействовали заключению браков с неэстонцами и переходу на русский язык. Выросла роль семьи и деревни в сохранении национального чувства – так, Юхан Линде из Лилейки выписывал из Эстонии несколько газет и журналов и обучал эстонскому языку своих десятерых детей. Дети, выросшие в маленьких деревнях, состоящих из эстонцев, знают и сейчас эстонский язык, в то время как детям из многонациональных поселков в русскоязычной среде гораздо труднее сохранить эстонский язык. Послевоенные поколения стали двуязычными. Люди более молодых поколений местами утратили знание эстонского языка. Во второй половине 1980-х годов из сибирских эстонцев (включая эстонцев, проживающих в городе) свободно владели эстонским языком 46,3%, из них 37,5% говорили по-эстонски, однако не умели читать и писать. В 1989 году в Сибири проживало 17 000 эстонцев.